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Il video musicale di Katie Melua If You Were A Sailboat fa parte dell'album Pictures. Melua ha detto della canzone: "Quello che mi è piaciuto di più è che mentre la maggior parte delle canzoni d'amore tendono a soffermarsi sull'aspetto tenero e dolce dell'amore, questa invece parla di quanto si diventa egoisti quando si è innamorati".