Gray, un vecchio socio criminale di Tommy, si fa di nuovo vivo con un'offerta molto allettante per Tommy. Tommy, risoluto, partecipa a un altro incontro con la sua agente di sorveglianza, che sembra aver cambiato idea sulle sue possibilità di lavoro.

Rincuorato dalle nuove prospettive di lavoro e dalle nuove speranze, Tommy chiama nuovamente Christy per chiederle di non sposare Frank. Christy ha una sua idea su come risolvere la situazione e si presenta al Pirate Burger per discuterne con Tommy.

Il lavoro di imbiancatura a casa del giudice sta andando bene, ma Tommy non si aspetta che il suo agente di sorveglianza passi di lì e tanto meno che lei lo inviti personalmente.

Tommy si gode un bel momento con Angela mentre guardano la partita di baseball di Ethan e lei si rilassa abbastanza da rivelare alcune cose del suo passato. Tommy arriva a casa al settimo cielo e trova sua sorella ad aspettarlo in giardino.

La nonna di Tommy subisce uno shock quando la bugia raccontata dalla sorella ha conseguenze inaspettate. Tommy e i suoi compagni ex galeotti vengono premiati per il loro buon lavoro a casa del giudice e Angela è la prima persona a cui Tommy vuole raccontarlo.

Tommy torna a casa dal lavoro e trova Angela ad aspettarlo fuori, che ha qualcosa da dire che dà il via a una svolta nel loro rapporto.

L'appuntamento di Tmmy con Angela non inizia come lui sperava, anzi, lei è furiosa con lui. C'è stato un furto a casa del giudice Pierce e per lei il responsabile è lui.

Tommy restituisce l'anello, ma non è fuori dai guai. Mentre gli altri ex detenuti si congratulano per la loro buona azione, Tommy viene respinto da Angela e, come se non bastasse, si ritrova presto in arresto.

Gray, l'ex socio criminale di Tommy, viene in suo soccorso e ben presto Tommy sembra convinto a lavorare di nuovo con lui. La sorella di Tommy è sconvolta dall'idea e glielo dice senza mezzi termini. Quando Ethan passa a trovarlo, Tommy non è più in casa.

Mentre Tommy parte per l'aeroporto con Gray, chiama la sorella per dirle che sta per lasciare la città. Lei corre a fermarlo e gli dice che Ethan è scomparso.

Riconoscendo che l'inganno della sorella ha rivelato le sue vere speranze per il futuro, Tommy torna da Angela per spiegarle cosa prova per lei e per invitare lei ed Ethan a cena.

Dale ci illustra gli elementi essenziali per stabilire se si è un cowboy o meno. Una cosa che non menziona è l'uso costante di "ain't" invece di "are not".

Jessie J trascorre, insieme al suo staff, il suo giorno di riposo visitando la Statua della Libertà a New York. La loro gita dura, però, molto poco perché qualcuno le lancerà una sfida proprio lì!

Continuano le avventure di Jessie J a New York City. Questa volta viene sfidata a cantare sui gradini di Times Square. La vedremo, in seguito, visitare la Grand Central Station ed il ponte di Brooklyn.

Che sfida dovrà affrontare questa volta la nostra Jessie J a Manchester? Una sfida lanciata durante una diretta in radio, ma, per una volta, non si tratta di cantare!