Tommy si presenta al noiosissimo lavoro che gli è stato assegnato per il suo primo giorno. Di ritorno verso casa di sua sorella, si imbatte in alcune vecchie conoscenze...

L'ex socio di Tommy è deciso a reclutarlo, ma la sorella è contraria e mostra a Tommy qualcosa che pensa possa convincerlo a rimanere sulla retta via. Poi, un avvistamento a sorpresa al ristorante rivela che la donna lo ha ingannato su qualcuno che gli sta a cuore.

Tommy affronta la sorella, che gli aveva detto che la sua ragazza era morta mentre lui era in prigione. Christy è ancora viva e Tommy, ancora innamorato, si precipita nel suo appartamento.

Quando il fidanzato di Christy si presenta, Tommy rimane confuso e deve uscire in fretta! Deve poi recarsi all'ufficio della libertà vigilata, dove almeno sembra instaurare un buon rapporto con il figlio della sua agente di custodia.

L'agente di custodia salva il lavoro di Tommy al Pirate Burger e questa volta gli affida una consegna. Lui ne approfitta per cercare di riprendere contatto con Christy.

C'è una sorpresa per Tommy quando scopre che la consegna avviene all'indirizzo di qualcuno che conosce.

Quando Christy non risponde al telefono, Tommy si precipita da lei e trova una festa in pieno svolgimento a casa sua. Si tratta della sua festa di fidanzamento, che spinge Tommy a cercare delle risposte da Christy e a supplicarla di tornare da lui.

La sorella di Tommy lo sprona a dimenticare Christy. Tommy si introduce nell'appartamento della sua agente di custodia mentre lei e suo figlio sono fuori casa.

Gray, un vecchio socio criminale di Tommy, si fa di nuovo vivo con un'offerta molto allettante per Tommy. Tommy, risoluto, partecipa a un altro incontro con la sua agente di sorveglianza, che sembra aver cambiato idea sulle sue possibilità di lavoro.

Rincuorato dalle nuove prospettive di lavoro e dalle nuove speranze, Tommy chiama nuovamente Christy per chiederle di non sposare Frank. Christy ha una sua idea su come risolvere la situazione e si presenta al Pirate Burger per discuterne con Tommy.

Il lavoro di imbiancatura a casa del giudice sta andando bene, ma Tommy non si aspetta che il suo agente di sorveglianza passi di lì e tanto meno che lei lo inviti personalmente.

Tommy si gode un bel momento con Angela mentre guardano la partita di baseball di Ethan e lei si rilassa abbastanza da rivelare alcune cose del suo passato. Tommy arriva a casa al settimo cielo e trova sua sorella ad aspettarlo in giardino.

La nonna di Tommy subisce uno shock quando la bugia raccontata dalla sorella ha conseguenze inaspettate. Tommy e i suoi compagni ex galeotti vengono premiati per il loro buon lavoro a casa del giudice e Angela è la prima persona a cui Tommy vuole raccontarlo.

Tommy torna a casa dal lavoro e trova Angela ad aspettarlo fuori, che ha qualcosa da dire che dà il via a una svolta nel loro rapporto.

L'appuntamento di Tmmy con Angela non inizia come lui sperava, anzi, lei è furiosa con lui. C'è stato un furto a casa del giudice Pierce e per lei il responsabile è lui.